Le Fat Boy a commencé son histoire en tant que prototype, créé pour la Bike Week de Daytona en 1988. Il arrivera sur le marché en 1990, avec le moteur "Evolution" de 1340 cm3. Son sucès est tel que ce modèle fait partie intégrante et obligatoire de la gamme.
Pour le millésime 2000, le Fat Boy gagne en cylindrée et en technologie avec le moteur Twin Cam 88 ci. Ce bloc va partager l'épopée du FLSTF avec 1450 cm3 (10,6 mkg) jusqu'en 2006 puis grimpe à 1584 cm3 (12,5 mkg). En 2012, il s'empare de l'ancien bloc des CVO, le 103 ci. Ses 1690 cm3 lui autorisent à présent 13,4 mkg. Toujours plus de cylindrée et de couple, dans un style figé dans le temps.
2018 marque une grande rupture, avec un design modernisé, un cadre repensé et l'adoption du nouveau twin Milwaukee Eight. Le Fat Boy est alors disponible avec deux tailles possibles pour le moteur : 1745 cm3 et 14,8 mkg pour le 107 ci ou 1868 cm3 et 15,8 mkg avec le 114 ci. Un gain de 1 mkg entre les deux et un ressenti bien plus présent.
Depuis 2021, il laisse tomber le bloc 107 ci et ne propose que le 1868 cm3.
Au cours de sa carrière, le Fat Boy aura connu plusieurs séries spéciales, dont les versions 15th / 30 th Anniversary, 110 th / 115 th / 120 th Anniversary Harley, Special, S, CVO, etc.
